祝枝山是有才华的。
祝枝山才华出众。性情豪逸，但又坚持操守，不向官场的蝇营狗苟妥协，不屑与之同流合污。出生在这样的家庭环境，所以祝枝山打小好学，三岁习字，九岁作诗，并且很有水平。而且在十岁的时候，几乎阅遍了家中的藏书，被周围的人称为神童。
祝允明的科举仕途颇为坎坷，十九岁中秀才，五次参加乡试，才于明弘治五年(1492)中举，后七次参加会试不第。甚至其子祝续也在前一科中进士，于是祝允明绝了科举念头，以举人选官，在正德九年(1514)，授为广东兴宁县知县，嘉靖元年(1522)，转任为应天(今南京)府通判，不久称病还乡。
祝允明擅诗文，尤工书法，名动海内。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。楷书早年精谨，师法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追“二王”。草书师法李邕、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。其代表作有《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》等。所书“六体书诗赋卷”“草书杜甫诗卷”“古诗十九首”“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。
